Ciclodextrina para que sirve

Complejo de ciclodextrina

Las ciclodextrinas son una familia de oligosacáridos cíclicos, formados por un anillo macrocíclico de subunidades de glucosa unidas por enlaces α-1,4 glicosídicos. Las ciclodextrinas se producen a partir del almidón por conversión enzimática. Se utilizan en las industrias alimentaria, farmacéutica, de administración de medicamentos y química, así como en la agricultura y la ingeniería medioambiental[1].

Las ciclodextrinas están compuestas por 5 o más unidades de α-D-glucopiranósido enlazadas 1->4, como en la amilosa (un fragmento del almidón). La ciclodextrina más grande contiene 32 unidades de 1,4-anhidroglucopiranósido, mientras que, como mezcla mal caracterizada, también se conocen oligosacáridos cíclicos de al menos 150 miembros. Las ciclodextrinas típicas contienen un número de monómeros de glucosa que oscila entre seis y ocho unidades en un anillo, creando una forma cónica:

Las ciclodextrinas son ingredientes de más de 30 medicamentos diferentes aprobados[2] Con un interior hidrofóbico y un exterior hidrofílico, las ciclodextrinas forman complejos con compuestos hidrofóbicos. Las ciclodextrinas alfa, beta y gamma están generalmente reconocidas como seguras por la FDA de EE.UU.[3][4] Se han aplicado para la administración de diversos fármacos, como la hidrocortisona, la prostaglandina, la nitroglicerina, el itraconazol y el cloranfenicol. La ciclodextrina confiere solubilidad y estabilidad a estos fármacos[1] Los compuestos de inclusión de ciclodextrinas con moléculas hidrofóbicas son capaces de penetrar en los tejidos corporales, pudiendo utilizarse para liberar compuestos biológicamente activos en condiciones específicas[5] En la mayoría de los casos, el mecanismo de degradación controlada de dichos complejos se basa en el cambio de pH de las soluciones acuosas, lo que conduce a la pérdida de enlaces iónicos o de hidrógeno entre las moléculas huésped y las anfitrionas. Los medios alternativos para la disrupción de los complejos aprovechan el calentamiento o la acción de enzimas capaces de escindir los enlaces α-1,4 entre los monómeros de glucosa. También se ha demostrado que las ciclodextrinas mejoran la penetración de los fármacos en la mucosa[6].

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Las ciclodextrinas son moléculas de azúcar unidas en anillos de distintos tamaños. En concreto, las unidades de azúcar se denominan glucopiranósidos, moléculas de glucosa que existen en la configuración de anillos de piranosa (de seis miembros). Seis, 8 o 10 glucopiranósidos se unen entre sí para formar α-, β- y γ-ciclodextrina, respectivamente. La β-ciclodextrina se muestra en las imágenes.

A pesar de su complejidad, las ciclodextrinas son relativamente fáciles de fabricar. El almidón se trata con una combinación de enzimas comunes, especialmente la ciclodextrina glicosil transferasa y la α-amilasa. Cada combinación de enzimas produce una proporción característica de las tres ciclodextrinas.

Entre otras aplicaciones, las ciclodextrinas pueden utilizarse para transportar moléculas de fármacos hidrofóbicos en sistemas biológicos. Las ciclodextrinas utilizadas en el producto de lavandería Febreze atrapan las moléculas de olor para que no lleguen a los receptores olfativos de la nariz.

Las ciclodextrinas están formadas por moléculas de azúcar (glucopiranósidos) dispuestas en anillos. Las ciclodextrinas de 6, 8 y 10 miembros se encuentran en la naturaleza; y hasta hace poco el anillo más pequeño que se podía sintetizar contenía cinco unidades de glucopiranósido. Este récord se batió a principios de este mes cuando Hidetoshi Yamada y sus colaboradores de la Universidad Kwansei Gakuin (Nishinomiya, Japón) anunciaron que habían fabricado ciclodextrinas con tres y cuatro unidades de azúcar, los miembros más pequeños posibles de la familia.

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Usos de la beta-ciclodextrina

Debido a sus singulares propiedades estructurales, físicas y químicas, las ciclodextrinas y sus derivados llevan más de un siglo despertando el interés de científicos e investigadores, tanto del mundo académico como de la industria. Muchas de las aplicaciones industriales de las ciclodextrinas han surgido de su capacidad para encapsular, parcial o totalmente, otras moléculas, especialmente compuestos orgánicos. Las ciclodextrinas son oligopolímeros no tóxicos de la glucosa que ayudan a aumentar la solubilidad de compuestos orgánicos con escasa solubilidad acuosa, pueden enmascarar los olores de compuestos malolientes y se han estudiado ampliamente en el ámbito de la administración de fármacos.

Las ciclodextrinas (CD) se descubrieron formalmente en 1891 [1] cuando Antoine Villers estudió la degradación enzimática del almidón de patata en bacterias [2][3]. Villers aisló dos compuestos (probablemente α-CD y β-CD [4]) con propiedades similares a las de la celulosa (es decir, resistencia a la hidrólisis ácida y propiedades no reductoras) [4][5]. Por ello, las denominó “celulosinas” [6]. Franz Schardinger, el llamado “padre fundador” de la química de las ciclodextrinas, rebautizó estos dos compuestos con el nombre de dextrinas [5][6], de donde procede el nombre moderno de “ciclodextrinas”. En 1939, Karl Freudenberg y sus colaboradores publicaron una descripción completa de los dos compuestos separados [7]. En 1954, Friedrich Cramer se centró en la separación y purificación de los CD de forma natural, y estudió los complejos de inclusión de los CD en diferentes estados [8].

Tipos de ciclodextrina

La ototoxicidad en forma de pérdida de audición iatrogénica derivada de diversos tratamientos farmacológicos está bien descrita desde hace más de 1000 años (Schacht y Hawkins, 2006). En estos casos, los tratamientos farmacológicos, a menudo administrados para enfermedades potencialmente mortales, plantean un dilema que equilibra el riesgo para la audición con el deseo de remediar la enfermedad. Recientemente, se ha identificado una nueva clase de compuestos ototóxicos: las ciclodextrinas (Ward et al., 2010; Crumling et al., 2012; Davidson et al., 2016). Aunque estos compuestos tienen muchas funciones en aplicaciones industriales y medicinales como disolventes y estabilizadores, el riesgo para la audición sólo se hizo evidente cuando se evaluaron dosis altamente concentradas de ciclodextrina como tratamiento para el devastador trastorno neurológico, la enfermedad de Niemann-Pick tipo C (NPC). En este artículo de revisión, resumimos la naturaleza de estos compuestos, las pruebas de la pérdida de audición inducida por la ciclodextrina en pacientes humanos y modelos animales, y especulamos sobre los posibles mecanismos que pueden subyacer a esta ototoxicidad.

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